Pokémon Diamond & Pearl

Pindah ke Nintendo DS, Diamond & Pearl membawa pemain ke wilayah Sinnoh yang terinspirasi dari Hokkaido, lengkap dengan Gunung Coronet di tengah peta dan mitologi penciptaan alam semesta oleh Pokemon legendaris Dialga (waktu) dan Palkia (ruang).

Generasi ini adalah yang pertama mendukung online trading dan battle jarak jauh lewat Nintendo Wi-Fi Connection, membuka interaksi antar pemain di seluruh dunia tanpa harus bertemu langsung. Sistem physical/special split juga diperkenalkan di sini — sebelumnya kategori damage move ditentukan oleh tipenya, kini ditentukan per-move, membuat strategi battle jadi jauh lebih dalam.

Diamond & Pearl kemudian mendapat remake modern berjudul Brilliant Diamond & Shining Pearl (2021) untuk Nintendo Switch, menandakan betapa dicintainya generasi Sinnoh oleh para penggemar.